Siwa hatte in seiner bunten Vergangenheit viele berühmte Besucher. Alexander der Große eroberte Ägypten 331 v. Chr.. Nachdem er Alexandria gegründet hatte, unternahm er eine gefährliche und lebensbedrohliche Reise durch die Wüste nach Siwa, um das Orakel des Amun zu konsultieren. Das Orakel erklärte ihn zu einem Gott, woraufhin Alexander aus Freude darüber seinen Wunsch ausdrückte, in Ägypten begraben zu werden. Alexanders Grab wurde bis zum heutigen Tag nicht gefunden, aber es hält sich das Gerücht, dass er irgendwo in der nach ihm benannten Stadt Alexandria begraben liegt.
Auch Kleopatra soll Siwa besucht haben, ein Brunnen trägt ihren Namen.
Während der italienischen Besatzung von Siwa im Zweiten Weltkrieg trank Rommel in einem Garten Tee mit den italienischen Offizieren.