Die Bewohner von Siwa stammen hauptsächlich von den Berbern Nordafrikas ab. Dieses Erbe bewirkt, dass Siwa sich wesentlich von jeder anderen ägyptischen Oase unterscheidet. Die Traditionen, Bräuche, Kleidung und Sprache sind enger verwandt mit denen der Küste von Libyen bis Marokko. Heutzutage spricht und schreibt fast jeder in Siwa Arabisch, dies ist jedoch eine relativ junge Entwicklung. Der ägyptische Archäologe Ahmed Fakhry, der Siwa von den 1930er Jahren bis zu seinem Tod in den 1970er Jahren regelmäßig besuchte, schrieb, dass es in der Vergangenheit nur einige Familien dort gab, die Arabisch sprachen. Entsprechend musste er sich oft als Übersetzer betätigen, wenn Kaufleute und Besucher aus dem Osten kamen.

Es ist nur wenig über Siwa aus den Zeiten des Alten, Mittleren und Neuen Reiches in Ägypten bekannt. Es gibt keine Anhaltspunkte dafür, dass Siwa während der pharaonischen Zeit bis zur Zeit von Ramses III - ungefähr zu dieser Zeit schrieb und berichtete Herodot - kolonialisiert war. Herodot war der Erste, der den Begriff Oase im Zusammenhang mit Siwa benutzte. Dieses Wort wurde vor dieser Zeit nie benutzt.
Nachdem der Tempel von Amun von den Griechen entdeckt worden war, kamen fremde Besuche öfter. Angezogen von dem Orakel waren sie gut darauf vorbereitet, den tückischen Schwierigkeiten der Reise von der Küste durch die Wüste die Stirn zu bieten. Was heutzutage in wenigen Stunden bewältigt werden kann, brauchte damals Tage und nicht alle, die sich auf den Weg machten, kamen auch in Siwa an.
Die Reise von Alexander dem Großen nach Siwa endete beinahe in einer Katastrophe. Von dem römischen Geschichtsschreiber Arrian wissen wir, dass der Karawane das Wasser ausging, sie sich verirrte und dann einem heftigen Regensturm ausgesetzt war, der sie fast vernichtet hätte. Verschiedene Geschichten geben an, dass Alexander durch das Auftauchen von zwei Schlangen bzw. je nach Geschichte von zwei Krähen gerettet wurde, die die Karawane in Sicherheit brachten. Das Orakel erklärte Alexander dann zu einem Gott und seither wird sein Name mit Siwa in Verbindung gebracht.

Wer die Reise durch die Wüste geschafft hatte, war allerdings nicht immer willkommen. Während aus griechischer Zeit bis zur Einführung des Islam nur wenig über die Geschichte der isolierten Oase bekannt ist, so weiß man doch, dass die Bewohner von Siwa sich zunächst allen äußeren Einflüssen widersetzten. Den ersten Muslimen gelang es nicht, in Siwa einzudringen und es entstand der Mythos, Siwa sei unbezwingbar. Im 12. Jahrhundert jedoch war Siwa eine muslimische Stadt. Etwa in dieser Zeit wurde die neue Stadt - Shali - gebaut. Das Leben innerhalb der Mauern von Shali war nicht immer friedlich. Kurz nach der Errichtung der Shali tauchte eine neue Gruppe in Siwa auf. Es waren dreißig Araber und Berber, ihr Anführer war ein wohlhabender Mann, der sich in Siwa niederließ und begann Palmen zu pflanzen. Die alteingesessenen Siwaner, die bekannt wurden als die Ostländer, wollten nicht mit den Neuankömmlingen, den Westländern, zusammen leben. Daraus entwickelte sich eine Fehde, die bis ins 20. Jahrhundert hineinreicht. Der Brite Charles Dalrymple Belgrave, der zwei Jahre in Siwa verbrachte, von 1920-1921, schildert in seinem Bericht über seine Zeit dort liebevoll einige Streitigkeiten, zu denen er als Vermittler gerufen wurde. Noch heute gibt es in Siwa eine klare Unterscheidung zwischen den Nachkommen der Ostländer und denen der Westländer.
Die Bewohner von Siwa gaben ihre Gewohnheit nicht auf, Fremde abzuweisen. Frühe Europäer, die Siwa besuchen wollten, mussten sich als Araber verkleiden, um Zutritt zur Oase zu bekommen. Wurde ihre Täuschung entdeckt, wurden sie sofort, manchmal auch gewaltsam vertrieben. Im 19. Jahrhundert konnte Pasha Mohamed Ali nur mit großer Mühe alle ägyptischen Oasen unterwerfen. Die Siwaner leisteten heftigen Widerstand, waren aber zahlenmäßig unterlegen und mussten letztendlich ein jährliches Zwangsgeld bezahlen. Dies jedoch beendete die Angelegenheit noch lange nicht, da nämlich die Bewohner von Siwa sich oft weigerten, diese Summe zu entrichten. Mohamed Ali musste ständig Truppen nach Siwa schicken, um sie wieder auf Vordermann zu bringen. 1830 wurde ein Regierungsbüro in Siwa eingerichtet, um sicherzustellen, dass sie endlich den auswärtigen Autoritäten gehorchten. Zu dieser Zeit war Siwa eine wichtige Station auf den Sklavenrouten von Libyen. Viele der Sklaven blieben in der Oase, ihre Nachkommen sind heute ein Teil des modernen Lebens in Siwa.

Obwohl Siwa im 20. Jahrhundert als ziemlich sicher für Besucher galt, begann die Oase erst nach dem Ersten Weltkrieg zu einem Ziel für Touristen zu werden. Während des Krieges besetzten die Sanussi, eine Gruppierung muslimischer Beduinen aus der Libyschen (Westlichen) Wüste, Siwa. Sie wurden aber von den Briten nach einem heftigen Feuergefecht von dort vertrieben. Belgrave schildert diesen Kampf detailliert in seinem Buch Siwa, the Oasis of Jupiter Ammon. Er beschreibt auch die Geburt des Tourismusgeschäfts in der Westlichen Wüste. Er berichtet von Leuten, die in Marsa Matruh ankamen ohne Orientierungshilfe, ohne Reservereifen für ihre Autos und ohne irgendwelche Wasserbehälter, und erklärten, dass sie eine Vergnügungsfahrt nach Siwa machen wollten. Ihnen wurde die Erlaubnis, die Wüste zu durchfahren, regelmäßig verweigert, was sie meistens überraschte.
Im Zweiten Weltkrieg wurde Siwa zunächst von den Briten, den Australiern und Neuseeländern besetzt, dann von den Italienern, nachdem sie die Oase erfolgreich bombardiert hatten. Bis in die 1980er Jahre war Siwa ein Sperrgebiet und es gibt immer noch einige Gebiete, die nur von Militärangehörigen betreten werden dürfen. Seither ist die Oase wieder offen und heißt Touristen willkommen.